В этом совершенно новом фильме, который сохраняет очарование, юмор и озорство оригинальной версии, есть Философ, но очень маленький мозг Винни-Пуха и его друзья Тайгер, Кролик, Пятачок, Кенга, Ру и, конечно же, его милый друг. Эйоре, который потерял свой хвост. Винни говорит Ийору: «Хвост либо на месте, либо нет... твой не на месте». Мистер Орел отправляет всю команду на приключение, чтобы решить воображаемую проблему Кристофера Робина. Для медведя, который хочет только съесть немного меда, это будет очень напряженный день.

Orjinal halinin sevimliliğini, esprilerini ve muzipliğini taşıyan bu yepyeni filmde de yine Filozof ama çok küçük beyinli Ayı Winnie ve arkadaşları Tigger, Tavşan, Piglet, Kanga, Roo ve tabii ki kuyruğunu kaybeden sevimli arkadaşları Eeyore da vardır. Winnie, Eeyore’a ; “ Bir kuyruk ya yerindedir ya da değildir...Seninki de yerinde değil. “ der. Baykuş tüm ekibi, Christopher Robin’in hayali sorununu çözmek için bir maceraya gönderir. Tek derdi birazcık bal yiyebilmek olan bir ayı için bu, hayli hareketli bir gün olacaktır.